索普逐渐把精力投入到证券市场，开始了新的传奇。这句话是索普人生的一个重要分水岭。他在赌场里锻炼出来的那一套数学建模、概率计算、风险管理、以及在高压力环境下冷静执行的能力，搬到华尔街上简直就是降维打击。索普自己开创了一支对冲基金，用类似算牌的量化方法去捕捉股票和期权市场上的定价偏差。他的基金在很长一段时间内保持着极其惊人的年化收益率，被公认为量化投资的先驱之一。
把赌场的方法论搬到股市，这个想法在当年是非常惊世骇俗的。索普在他的回忆录里详细讲了他怎么把二十一点和百家乐算牌的逻辑应用到权证定价上。他发现市场有时候会以低于实际价值的价格出售权证，就像在牌堆里出现了赔率错误的边注一样。他需要做的就是持续跟踪大量的权证价格，当定价偏差足够大的时候果断出手，然后用数学对冲来锁定利润。这套思路跟他在百家乐边注上的操作一模一样。他不需要预测市场涨跌，他只需要找到那个定价错误，然后用数学把风险剥离掉。
索普的量化思维有几条核心原则，对你理解任何博弈类的决策都很有帮助。第一条原则：永远只在正期望值的情况下出手。索普在百家乐桌上如果没等到八和九在剩牌中集中的信号，他不会碰边注，甚至连庄闲主玩法他都很少碰。他把这个习惯带到了华尔街。他的基金只在模型发出明确的买入信号时才进场，模型没信号的时候他们宁可什么都不做，哪怕市场涨得热火朝天也不为所动。这种克制的定力是很多玩家一辈子都修炼不出来的。
第二条原则：控制风险是第一位的，盈利是第二位。索普在赌场里经历过刹车线被剪断、咖啡被下毒这些事情之后，对“黑天鹅风险”有着近乎偏执的重视。他在设计自己的投资组合时，永远把最坏情况下的损失控制在自己能承受的范围内。他不会因为某个机会的预期收益很高就忽略了它潜在的致命风险。这种思维方式放到百家乐里也是一样。你的资金管理必须建立在你能承受的最坏连黑情况之上，而不是建立在你预期今晚能赢多少之上。
第三条原则：信息优势是唯一可靠的竞争优势。索普在赌场里比对手多知道了一件事——牌堆里还剩多少八和九。这个信息优势让他在边注上获得了正期望值。在华尔街，他的优势是他比别人更早掌握了权证的精确数学模型。他从来不打没有信息优势的仗。对普通玩家来说，在百家乐里你面对的是一个信息完全透明的游戏，你没有任何信息优势。你能建立的优势只有纪律优势和资金管理优势。
这些原则在e世博官方入口： 这样的现代在线博彩环境中仍然完全适用。你不需要成为一个数学天才才能理解和运用这些原则。你只需要在每一次点下注键之前问自己三个问题：我这一手是不是在有优势的情况下出的？我这一手的最大亏损我能不能坦然接受？我这一手是基于我的纪律系统，还是基于我刚产生的冲动？备用地址、 和 上也同样可以帮你实践这套思维方式，它们提供了充分的游戏环境和数据记录工具。我在 上发过一个关于索普投资原则的翻译系列，把他回忆录里关于风险管理和决策纪律的章节逐段翻译并附上了我的实战批注。